Enzo Maresca è il prescelto per la panchina del Chelsea ed è la conferma che l'Italia da sempre ha una certa ascendenza nei confronti dei blues. La sua cavalcata alla guida del Leicester, tornato dopo un anno appena in Premier League ha convinto la dirigenza che cercava un profilo giovane e in rampa di lancio, non a caso il piano A era inizialmente rappresentato da Kieran McKenna, artefice dell'impresa Ipswich Town.
L'ex assistente di Pep Guardiola al Manchester City sarà pertanto con ogni probabilità il settimo italiano a guidare i londinesi. Tutto è iniziato nel 1998 con la nomina a sorpresa di Gianluca Vialli, all'epoca ancora giocatore del Chelsea ma scelto dalla dirigenza per prendere il posto di Ruud Gullit: in due anni diventerà il tecnico più vincente del club portando a casa cinque trofei: una Coppa delle Coppe (decisa da un gol dell'altro italiano Gianfranco Zola), una Supercoppa Europea, una FA Cup, una Coppa di Lega e un Community Shield. Vialli verrà superato qualche anno dopo da José Mourinho, che arriverà a 8.
L'Italia ha dato al Chelsea anche Claudio Ranieri, che in una situazione finanziaria complicata riuscì a portare la squadra in Champions League. Quattro anni (2000-2004) per il tecnico testaccino che vivrà in prima persona il passaggio di proprietà con lo storico avvento di Roman Abramovich.
L'oligarca russo più famoso al mondo punterà nel 2009 su Carlo Ancelotti che in due anni lo ripagherà con Premier League, FA Cup e Community Shield salvo poi ricevere il benservito per l'infatuazione verso André Villas-Boas, lo Special Two. Durerà qualche mese, poi si ritornerà al più pratico Roberto Di Matteo che gli regalerà nel maggio 2012 una FA Cup ma soprattutto la prima storica Champions League. Nonostante i notevoli risultati verrà esonerato a novembre dello stesso anno, dopo l'eliminazione nella fase a gironi di Champions.
La pausa dagli allenatori italiani dura 4 anni quando la squadra è reduce da una stagione disastrosa, mancando la qualificazione alle coppe europee. Nell'estate 2016 arriva Antonio Conte che vince subito la Premier League e l'anno dopo si prende pure la FA Cup. Al suo posto Maurizio Sarri, un anno di alti e bassi ma chiuso col grande successo in Europa League nella notte di Baku, travolgendo l'Arsenal. Era maggio 2019 ed è stata l'ultima esperienza italiana in panchina.
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